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Durante la temporada 2020, el club vivió la peor temporada de su historia, debido a la mala preparación del club luego de que la pandemia de COVID-19 llegara al país y paralizara el fútbol chileno por más de cinco meses, al regresar la actividad, el club poco a poco se sumió en la tabla anual, luchando a partir de la 11° fecha en las posiciones de descenso, provocando la salida del entrenador interino Gualberto Jara tras la fecha n° 13, en su relevo llegaría el argentino nacionalizado boliviano Gustavo Quinteros. El 17 de febrero de 2021, Colo-Colo disputó uno de los partidos más importantes de su historia, en que se jugaba la permanencia en la Primera División ante la Universidad de Concepción, partido que finalmente logró vencer por 1-0 con un solitario gol del argentino Pablo Solari. El 2011 tras una mala campaña del entrenador Diego Cagna y un 5-1 de U. de Concepción en el Monumental terminaría en su renuncia y estaría de interino Luis Pérez hasta que llegó el también argentino Américo Rubén Gallego, el cual ganó 4 partidos consecutivos logrando casi una marca histórica pero luego bajaría su rendimiento y quedaría eliminado en la fase de grupos de la Copa Libertadores tras una remontada de Cerro Porteño a Colo-Colo y un 2-3 final, clasificaría a playoffs como 8° y quedaría eliminado por Universidad Católica tras que le den vuelta el partido en el Monumental de 2-0 a 0-4 y un empate a 1 a la vuelta.

Supercopa Sudamericana y una vez a la semifinal de la Copa Libertadores. La temporada 1998-99, entrenado por Santiago Martín Prado «Pradito» consigue la primera posición en fase regular en el grupo I de Segunda División B. Jugó la fase de ascenso contra el Baracaldo C. F., Real Murcia, y Sevilla F. C. «B» quedando primero y subiendo a Segunda División por segunda vez en su historia. Después de la salida de Jozić del club, Colo-Colo sufrió algunos años de inestabilidad, provocados por la disputa de la presidencia, entre las facciones encabezadas por Peter Dragicevic y Eduardo Menichetti y que acabó con la elección del primero de estos, además una deuda en lento crecimiento. Durante la primera sesión formal de Colo-Colo, presidida por Juan Quiñones el 19 de abril de 1925, se acordó que el club fuese administrado por un directorio encabezado por un presidente elegido por los socios, siendo el primero de estos Alberto Parodi. Tras el alejamiento de Benítez en 1999, la década del 2000 comenzó con la etapa más negra del club en lo financiero, que tuvo su punto más álgido el 23 de enero de 2002, cuando la justicia decretó la quiebra del club dejándolo a cargo del síndico Juan Carlos Saffie, cuya gestión permitió la continuidad de giro del club, necesaria para que Colo-Colo no perdiera su personalidad jurídica y sus bienes no fueran a remate.

El cual no duraría medio semestre tras renunciar luego de 10 fechas en el Torneo Apertura 2013. Héctor Tapia sería el técnico interino, donde llegaría un fútbol renovado de la mano de jugadores canteranos como Claudio Baeza, Esteban Pavez, Juan Delgado, Luis Pavez más los estandartes Justo Villar, Gonzalo Fierro y José Pedro Fuenzalida. En el año 2005, tomó la administración del club la sociedad anónima Blanco y Negro S.A., la cual concesionó todos los activos del club por 30 años, a cambio de pagar todas las deudas, a través de un proceso de apertura en la Bolsa de Comercio de Santiago. El 24 de junio se cerró el contrato entre la Corporación Club Social y Deportivo Colo-Colo y Blanco y Negro S.A., que entregó la administración de todos los activos del club, el fútbol profesional y el fútbol joven por un período de 30 años. Durante la primera mitad de los años 1980, las deudas que contrajo el club bajo la administración de BHC generaron una severa crisis, camisetas baratas la que fue solucionada en parte gracias a la ayuda del Banco del Estado y un contrato con Televisión Nacional de Chile por los derechos de transmisión de los encuentros. El 2 de abril de 1976 la dictadura destituyó formalmente a la directiva de Colo-Colo y entregó la administración de la Corporación al grupo económico BHC.

1976. Ese año, la elección por la presidencia enfrentó a Héctor Gálvez con Antonio Labán, expresidente del club, quien contaba con el apoyo del presidente de la Agrupación Nacional de Empleados Fiscales (ANEF) Tucapel Jiménez, reconocido opositor a la dictadura militar. En la tanda de penales, Vincent Janssen, Rogelio Funes Mori, Nico Sánchez y Leonel Vangioni consiguieron anotar por lo que el resultado de 4-2 le dio el ansiado título a La Pandilla después de 9 años de sequía, el tercer título en la carrera de Antonio Mohamed y su primer título de liga con el club. A pesar de la dificultades, en los años 1950, gracias a las gestiones de Pedro Foncea y posteriormente Antonio Labán, el club continuó con su consolidación institucional y amplió sus actividades deportivas con la creación de las ramas de básquetbol y patinaje. Luego, a manos del entrenador Marcelo Barticciotto, en el Clausura 2008, consiguió su campeonato número 28, tras derrotar en la final del campeonato a Palestino, gracias al aporte goleador de Lucas Barrios, gran figura del año 2008 en Colo-Colo, quien igualó la marca de Luis Hernán Álvarez en 1963 con la mayor cantidad de goles anotados en una temporada por un jugador de Colo-Colo (37 goles).